Für Peter Klaven (Paul Rudd) läuft privat und beruflich alles wie am Schnürchen. Als sich der erfolgreiche Immobilienmakler mit der bildhübschen Zooey (Rashida Jones) verlobt, merkt er, dass er nicht einen männlichen Freund hat, der sein Trauzeuge werden könnte. Auf die Schnelle arrangiert er zahlreiche Dates mit Männern, um jemanden zu finden, der die vakante Stelle des besten Freundes ausfüllen kann. Peters Verabredungen werden für alle Beteiligten hochnotpeinliche Veranstaltungen - bis er den extrovertierten Sidney (Jason Segel) kennenlernt. Was zunächst eine handfeste Freundschaft wird, entwickelt sich bald zu einem Problem für Peters Verlobung.
