Ein heißer Sommer 1969 in Bethel, einer ruhigen Kleinstadt im Bundesstaat New York. Dies ändert sich, als sich Elliot (Demetri Martin) entschließt, zu seinen Eltern zurückzuziehen. Diese betreiben ein heruntergekommenes Hotel, das kurz vor der Zwangsversteigerung steht. Nur durch taktisches Geschick gelingt es Elliot, diese ein letztes Mal abzuwenden. Nun muss er innerhalb kürzester Zeit viel Geld aufbringen, um die Schulden zu bezahlen. Als im benachbarten Wallkill ein Konzert aufgrund der Einwohner-Proteste abgesagt wurde, entschließt sich Elliot kurzerhand, dieses in Bethel zu organisieren. Im Veranstalter Michael Lang (Jonathan Groff) findet er schnell einen Verbündeten. Nachdem man sich über die Rahmenbedingungen einig ist und eine perfekte Wiese für das Konzert gefunden hat, können die Vorbereitungen beginnen. Doch schnell wächst die Organisation dem unbedarften Elliot über den Kopf. Als klar wird, dass statt der erwarteten Tausend Besucher rund eine Million Menschen das Konzert besuchen wollen, ist es mit dem Frieden in Bethel vorbei.
Ang Lee geht es vor allem um die Charaktere und ihre Entwicklung. In dem Sinne kann man "Taking Woodstock" reinen Gewissens als Coming-of-Age Geschichte bezeichnen. Der Film spielt seine ganze Stärke aber erst durch intelligent besetzte Nebenrollen, wunderbare Dialoge und jene unterschwellige Komik aus, die man in Ang Lees Werk bisher nicht bemerkte.