Reuben Feffer hat sich ein bequemes Leben aufgebaut und eine gute Karriere erarbeitet, indem er stets auf Nummer Sicher ging. Dabei ist er einer der Besten in seinem Metier: Er ist ein hoch geschätzter Mitarbeiter eines Versicherungsunternehmens. Er selbst scheut aber vor allem zurück, das außergewöhnlich oder riskant aussieht, frei nach dem Motto: Wer nicht spielt, der nicht verliert.
Dagegen betrachtet Polly Prince ihr Dasein eher als ein großes Glücksspiel, und erfreut sich an dem, was das Leben für sie als Weltenbummlerin so alles an zufälligen und unerwarteten Entdeckungen bereithält. Ihre Philosophie: es gibt immer eine nächste Gelegenheit - ein neuer Job, eine neue Wohnung in einer anderen Stadt - sollte sich die jetzige als auf Dauer ungeeignet herausstellen. Für Polly kein Problem - auf zum nächsten Abenteuer, zur nächsten Entdeckung, die um die Ecke wartet. Wieder zu Hause begegnet Reuben seiner alten Schulkameradin Polly - und Reuben setzt sich über seine Vorsätze, immer auf der sicheren Seite des Lebens zu wandeln hinweg...