15. Juli 1988. Die hübsche Emma, ein Mädchen aus der Arbeiterklasse, und der charmante Dexter, Sohn einer reichen Familie, verbringen den Abend miteinander. Beide haben an diesem Tag das College abgeschlossen und wollen dieses Ereignis angemessen feiern. Für Em beginnt nun das wahre Leben, sie ist voller Ambitionen und möchte die Welt verbessern. Dex hingegen sieht das Leben und die Welt nur als einzigen Spielplatz, auf dem er sich austoben kann.
20 Jahre lang, immer am 15. Juli, treffen sich die beiden wieder. Haben sich ihre Träume verwirklicht oder jagen sie weiterhin dem vermeintlichen Glück hinterher? Liebeskummer wechselt mit Liebesglück, Freude mit Trauer. 20 Jahre vergehen und so lange braucht es, bis die beiden sehen, wie nahe das Glück immer gelegen war.
