1944: Das Leben des Studenten Allen Ginsberg (Daniel Radcliffe) wird auf den Kopf gestellt, als er sich kurz nach Beginn seines Studiums an der Columbia University mit seinem Kommilitonen Lucien Carr (Dane DeHaan) anfreundet, der nicht nur unglaublich cool, sondern auch sehr attraktiv ist. Lucien führt Allen in seine unkonventionelle Welt ein und macht ihn mit William Burroughs (Ben Foster) und Jack Kerouac (Jack Huston) bekannt. Die vier jungen, künstlerisch ambitionierten Männer fühlen sich durch die Regeln der Gesellschaft eingeengt und halten die Einheitlichkeit der Literatur für langweilig. Sie beschließen die Traditionen zu missachten und etwas ganz Neues zu kreieren, das allen bisherigen Grundsätzen widerstrebt. Doch Unheil zieht auf. Der Ex-Professor David Kammerer (Michael C. Hall), der unsterblich in Carr verliebt ist und mit diesem eine Affäre hat, reagiert eifersüchtig auf die neue Freundschaft seines Schützlings. Schließlich kommt es zu einer blutigen Tat...