Als Howard eines Tages eine schreckliche Tragödie vor seinen Augen stattfindet, verfällt der New Yorker in eine tiefe Depression und sein Leben gerät immer mehr aus den Fugen. Wenigstens hat der Werbefachmann Mitarbeiter und Freunde, die sich um ihn sorgen und gar nicht daran denken, ihren Chef seiner Trauer zu überlassen. Schließlich fängt Howard in seiner Verzweiflung sogar an, Briefe an die verschiedensten abstrakten Dinge und Konzepte zu schreiben, wie den Tod, die LIebe oder die Zeit. Eines Tages beginnen sie ihm zu antworten und ihn aufzusuchen.