Der Brite A.A. Milne (Domhnall Gleeson) dient im Ersten Weltkrieg als Soldat und kann die traumatischen Erlebnisse danach nur schwer wieder vergessen. Als er mit seiner Frau Daphne (Margot Robie) 1920 einen Sohn bekommt und fünf Jahre später in ein Landhaus in East Sussex zieht, verschafft ihm das etwas Ruhe. Dennoch will er als Autor etwas verfassen, um den Krieg zu verarbeiten.
Unerwartete Inspiration zum Schreiben erhält A.A. Milne, als er einmal nicht nur dem Kindermädchen Olive (Kelly Macdonald) die Erziehung überlässt, sondern sich selbst die Zeit nimmt, draußen mit seinem Sohn Christopher Robin (Will Tilston) und dessen Kuscheltieren zu spielen. Daraus wird die zauberhafte Welt von Pu dem Bären und seinen tierischen Freunden geboren und auf einmal findet sich die ganze Familie im Rampenlicht des Kinderbuch-Erfolges wieder.
