Limousinenfahrer Jack (Philip Seymour Hoffman) lebt in New York, ist Single und hat sich mit der Anonymität des Großstadtlebens bestens arrangiert. Connie (Amy Ryan) arbeitet als Angestellte bei einem Bestattungsunternehmen und ist ebenfalls Single. Normalerweise wären sich die beiden nie über den Weg gelaufen, aber Clyde (John Ortiz) und Lucy (Daphne Rubin-Vega), ein befreundetes Ehepaar, machen die Beiden Mittdreißiger miteinander bekannt.
Jack und Connie kommen sich näher. Langsam entsteht eine Beziehung zwischen den beiden. Sie erleben Neues und ihr Leben erhält den Hauch einer erfrischenden Brise. Jack springt über seinen Schatten und lernt schwimmen, weil es sich Connie wünscht. Hier entstehen die berührendsten Momente des Films. Aber trotzdem funktioniert nicht alles. Dazu merken sie plötzlich, was aus Beziehungen werden kann, als Clyde und Lucy bei einem Essen, das Jack vorbereitet hat, die Kontrolle verlieren und das ganze Elend ihrer Beziehung verletzend ausbreiten. Wollen die beiden, die sich so an das Single-Dasein gewöhnt haben, wirklich eine Beziehung?
