Ein Vergnügen dabei zuzuschauen, wie Bill Murray mit seinem makellosen Timing eine Figur formt, die komisch ist und auch ein wenig tragisch, der eine Vergangenheit zuwächst, aus der sich für die Gegenwart nichts ergeben hat.
Auf wohl kaum jemanden sonst trifft die Bezeichnung "ewiger Junggeselle" so zu, wie auf Don Johnston. Mittlerweile schon etwas in die Jahre gekommen, steht er auch jetzt gerade mal wieder allein da. Seine erheblich jüngere Freundin Sherry hat ihn soeben verlassen, weil er sich einfach nicht auf eine Beziehung festlegen will. Während Don in Selbstmitleid versinkt und seinen verflossenen Lieben nachtrauert, erreicht ihn ein mysteriöser Brief. Eine seiner ehemaligen Geliebten teilt ihm mit, dass er einen inzwischen 19-jährigen Sohn habe, der bereits auf der Suche nach seinem Erzeuger sei. Da der Brief keinen Absender trägt, will Don der Sache nun selbst auf den Grund gehen. Sein bester Freund und Nachbar Winston, ein begeisterter Hobby-Detektiv, ist sofort Feuer und Flamme für den Plan, die geheimnisvolle Ex und angebliche Mutter seines Kindes aufzuspüren. Gemeinsam suchen sie nach Hinweisen in der Vergangenheit, aber um die Wahrheit herauszufinden, bleibt Don eine abenteuerliche Reise quer durch die amerikanischen Vorstädte nicht erspart und sieht sich bald nicht nur mit seiner Vergangenheit sondern auch mit seiner eigenen Zukunft konfrontiert.
