Hippie Ned Rochlin (PAUL RUDD) ist einfach zu gut für diese Welt. Da verkauft er aus lauter Menschenliebe einem uniformierten Polizisten Gras ? und was ist der Dank? Er landet im Knast. Daraufhin setzt ihn seine Freundin Janet (KATHRYN HAHN) kaltschnäuzig vor die Tür und behält sogar seinen geliebten Hund. Er flüchtet zu seiner Mutter (SHIRLEY KNIGHT) nach Long Island. Beim Familiendinner zeigen seine Schwestern Liz (EMILY MORTIMER), Miranda (ELIZABETH BANKS) und Natalie (ZOOEY DESCHANEL) viel Mitgefühl, können es sich aber auch nicht verkneifen, ihn aufzuziehen. Der Spaß hat aber ein Ende, als Ned bei seinen Schwestern vor der Tür steht. Bei Liz löst er eine Ehekrise aus und auch das scheinbar geordnete Leben von Miranda und Natalie stellt er total auf den Kopf. So viel Arglosigkeit und bedingungslose Ehrlichkeit vertragen ihre Beziehungen und Freundschaften nicht. Der Bruder wird von Liz über Miranda an Natalie weitergereicht und stürzt ihr Leben ins Chaos.
