Bernie Lootz (William H. Macy) ist ein wandelnder Unglücksrabe, ein Mann, der ständig vom Pech verfolgt scheint: Seine Pflanzen verdörren unter seiner Obhut, seine Katze läuft ihm davon und auch sonst geht in seinem Leben alles schief. Aber Bernie hat dieses Pech, das er überall anzieht, für sich genutzt: Er arbeitet als ?Cooler? im Kasino Shangri-La, das seinem Freund Shelly Kaplow (Alec Baldwin) gehört. Bernie muß sich einem Gewinner im Kasino nur nähern und schon endet dessen Glückssträhne jäh. In der Eigenschaft als Cooler gleitet er jede Nacht lautlos von Spieltisch zu Spieltisch, um durch seine bloße Anwesenheit die Glückssträhnen der Kasinogäste zu unterbrechen. So versucht er sich von den erdrückenden Spielschulden zu befreien, die er bei Shelly in der Vergangenheit angehäuft hat. Doch alles ändert sich, als er nur wenige Tage, bevor er seine Schulden abgearbeitet hat und Las Vegas endgültig verlassen will, Natalie (Maria Bello) kennenlernt, die als Serviererin im Shangri-La arbeitet. Beide verlieben sich leidenschaftlich ineinander. Aber Bernie scheint durch sein neu gefundenes Liebesglück sein professionelles Pech verloren zu haben. Plötzlich gewinnen die Kasinogäste, sobald Bernie ihnen begegnet ? alles sehr zum Mißfallen von Shelly. Das Kasino erleidet auf einmal millionenschwere Verluste, und Shelly denkt nicht daran, Bernie einfach so gehen zu lassen. Bernies Lage verschlimmert sich weiter, als auch noch sein von ihm entfremdeter Sohn Mikey (Shawn Hatosy) mit seiner schwangeren Frau auftaucht?